Yutakaさんは書きました：
特に設定は必要ありません。タスクバーの EmEditor のアイコンを右クリックすると出てくるメニューに、最近使ったファイルが表示されるはずです。ただし、そのファイルの拡張子が EmEditor で関連付けられているファイルである必要があります。これは Windows 7 の制限だと思うのですが、もう少し調べてみます。
なるほど、いろいろ試したところ、エクスプローラの関連付けを使って開いたものしか履歴に残らないようでした。たとえばコンテキストメニューに追加されたEmEditorや、EmEditor自身の開くダイアログで開いたものなどはすべて無視されていました。
一方、ペイントの場合は、ダイアログで開いたものも、ドラッグアンドドロップで開いたものもジャンプリストに追加されていました。