Emeditorの内部の仕組みはわかりませんが、
「正規表現が改行文字に一致することができる」がチェックされていなくても、「正規表現で検索する追加行数」が 1 以上ならば、s は改行も一致してしまいます。
という仕様の場合に、
「正規表現が改行文字に一致することができる」のチェックはどのような意味が有りますか。
思うに、「正規表現で検索する追加行数を０」と「正規表現が改行文字に一致することができるをＯＦＦ」が同じ意味なら
「正規表現で検索する追加行数」の設定のみを残すほうが紛らわしくないと思います。
両方残すのであれば、「正規表現が改行文字に一致することができる」がＯＮの場合にだけ、「正規表現で検索する追加行数」について、１以上を指定できるようになっているのがわかりやすいと思います。
ご確認よろしくお願いします。