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希望の動作としては、
「EmEditor でダイアログが表示された時に、[読み直さない] を選択すると、その後のすべての変更が無視される」
というのは現状を維持してほしいです。

その上で、可能であれば、「カスタマイズ/ファイル/オプション」に、以下のような設定を追加していただけないでしょうか。
 「ファイルを開く時、ファイルの更新を再度確認する」

チェックONの場合、関連付けられたファイルをダブルクリックで開いたり、ドラッグ・アンド・ドロップで開く際は、
一度[読み直さない]を選択されていたファイルも、再度、再読み込みダイアログを表示する、というイメージです。

個人的にはファイルを開こうとする時は強制的にファイルを再読み込みしてもいい気がするのですが、
今の動作機序との互換性を考えると、再読み込みダイアログが再度表示されるようになれば混乱も少なく、十分かと思います。

ご検討どうぞよろしくお願いいたします。