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項目の整理ありがとうございます。
まだ引っ掛かります。

カスタマイズ：自動的に終了時にインストール が ONなら
更新チェッカーダイアログでは 「終了時にインストール：有効」とか 黒文字で表示してあれば良いのではないですか？
現在のように 無効化されたチェックボックスで表現されていると、違和感あります。（このチェックボックスはどういうときに「押せるようになるのか」とモヤモヤします）