たしかWindows8あたりからあったと思いますが、これはWindowsの仕様が影響していると思います。
レジストリエディタでMultipleInvokePromptMinimumキーを登録すると、16個以上のファイルを同時に開けるようになります。
（例えば以下の4行を.regファイルとして保存すれば、100個まで対応できるようになります）
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer]
"MultipleInvokePromptMinimum"=dword:00000064