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会社で使用している正式版 EmEditorのバージョン : ‘15.0.2’ でテストしてみたところ、１～４まで実施しても状況は同じでした。
しかしもう一度 タスクトレイから 「ファイルから検索」を実行すると ダイアログがフォアグラウンドに出てきました。
この傾向は 会社で実行すると必ず２度目に出てくるという点で再現率１００％でした。

自宅のベータ版では何度やってもフォアグラウンドに出てきません。

以上、追加の情報でした。