開発お疲れ様です。
ちょうどアウトラインに対しての要望があるのでこちらに書かせてもらいます。
アウトラインのカスタムで正規表現を使用しています。その判断は1行のみに実行されるようですが、改行（\r\n）を含めて複数行にマッチできるようにしてもらいたいです。
例えば、下記のような見出しに対応させたいのです（軽量マークアップのreStructuredTextの見出しなど）。
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Foo Bar
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複数行にマッチするとアウトライン側の表示が難解な事になることは重々承知しているのですが、検討していただきたいです。
>Autumnさん
調べてみました。分かったことだけお伝えします。
設定の強調(2)タブの行コメントの項目において「//」（スラッシュ2つ）を登録していませんか？
登録されていると、アウトラインで「//」が判断されないようです。
アウトラインがコメントを除外する仕様なのかどうか分かりませんが、行コメントの登録を削除するとアウトライン側で判斷されます。
もしファイルがUTF-8とかで正規表現を使用するなら「//\x{25cf}([[:unicode:]]+|\w+)」をアウトラインに登録し、「一致した文字列を隠す/正規表現で置き換えする」と「正規表現」のチェックボックスをOnにし、置き換えの項目に「$1」と入れてみて下さい。「表題」の部分だけがマッチすると思います。上記の正規表現の「\x{25cf}」の部分が「●」を表しています。