Sora 様
いつも EmEditor Professional をお使いいただき、誠にありがとうございます。
空行がある場合に、アウトライン バーに Item1-2 が表示されてしまうのは修正します。
アウトライン バーに Item部分が表示されないのは、以前のバージョン (v14.4.4) でも同様でした。これは仕様ということになります。
もし、Item部分もすべて表示されたい場合には、設定のプロパティの [アウトライン] タブで、[タイプ] に、「カスタム」を選択して、検索一覧には、
(.+)
[ ](.+)
[ ]{2}(.+)
と追加し、すべての項目を選択してから、「正規表現」をチェックしていただければ、お望みに動作になると思います。
お試しいただけると幸いです。
今後もよろしくお願い申し上げます。