私の所でも
v14.9.2にアップデートしたところ、トレイアイコンの左クリックメニューで表示される履歴ファイルの起動ができなくなりました。
EmEditorを起動していない状態では、トレイアイコンの履歴からファイルを開こうとすると以下のメッセージが出ます。
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指定されたファイルが見つかりません。
C:\Program Files\EmEditor\
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「最近使ったフォルダ」の方は、
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指定されたパスが見つかりません。
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と表示されます。