正規表現のときに、単語のみと言うチェックボックスはそもそも無効にすべきだと思うんですよね。
はっきり言って訳がわからないというか、混乱するだけだと思います。
正規表現だと 単語境界用の b があるのだから、それで記述させたほうが分かりやすいし、細かいこと出来るわけですし。
v3で正規表現を搭載した時に、元々あった検索ダイアログに無理やり詰め込んだ感が否めないです。
極端な話、私なんかは、
/foobar/i
と検索ダイアログに書いたら、大文字小文字区別せず正規表現として検索できたら、
「正規表現と大文字小文字」のチェックボックスすらなくせて、すっきりするのになぁと思ったりすることも。
（もちろん考えないと駄目なことも出てきますが。）
正規表現用検索と通常の検索は分けても良いんじゃないかと思うこともあります。
例えば、正規表現検索バーとかなら、/foobar/i とかで書けるとかして、検索ダイアログは正規表現なくしてもいいかなぁと。
正規表現関連は、まだまだバグと言うか挙動変なところ多いと思いますね。
特にちょっと込み入った正規表現になると、明らかにPerl やJavaScriptの正規表現とマッチングが異なることが良くあります。
v3 v4 の頃に比べたらかなり良くなりましたけれども。
:-D
ちょっと横道それまして、すみません。