[ShuHei]

試しにIEからActiveScript rubyを使った処理を
書いてみたところ同じ現象が発生したので
十中八九ActiveScript Ruby側の実装でしょう。

EmEditor側とは特に関係ないかと思います。

class Emstring < String
def em_msg
return self + " is good editor.n"
end
end

class String
def em_msg
return self + " is good editor.n"
end
end

buf = Emstring.new("EmEditor")
buf2 = "EmEditor"
@window.document.write buf.em_msg
@window.document.write buf2.em_msg # エラーで停止する
@window.document.write buf.em_msg

取り急ぎEmeditor側から対応するのはムリそうな
のでStringを継承して対応してみてはいかがでしょう？

上記プログラムをRDE上にて実行すると

EmEditor is Good Editor!!

とコンソールに表示されます。
目的通りの実行結果です。

これもOLE（だっけ？）からrubyに渡して処理するか、
直接rubyインタプリタで処理するかという違いでしょうね。