KawakamiTakahiroさん、コメントありがとうございます。
2つ目の書き方をした際に、構文チェッカーにどう表示されるのかを、私の環境でも試してみました。
https://www.nishishi.com/work/EmEditor-CSS-Calc.png (※キャプチャ画像です。)
まったく同じ内容ですね。
そして、私の環境では、このあと、先頭に「 { 」記号を1つ打つと、やはりEmEditor自体が落ちます。
なお、上図の構文チェッカーに表示されたエラーをコピーしたものは以下の通りです。（同じですね）
エラー 無題-9 2019070500: Exception: 2013092001: Exception: 2011041110: Exception: 20110411111: Exception: 20110411112: Exception: 20110411119: Exception: 2006112701: StrStoreExW::getStringWithLoc(): end not in string, start is calc( ( 100% – 300px ), string is width: calc( ( 100% – 300px ), stringlength is 29 Please contact us at [email protected] if you believe that you’ve found a bug or need assistance.
※1つ目の書き方をした場合は、構文チェッカーが表示されているか表示されていないかに関係なく、私の環境（EmEditor v19.0.0 32bit版 on Win10 64bit）では落ちました。
なお、落ちる瞬間には、構文チェッカーの表示領域には何もメッセージは追加されずに落ちます。（上記にペーストしたようなExceptionエラーも一切表示されないまま、落ちました。）
以上、参考までにお知らせ致します。
（私の利用環境にはもう1つ、Windows7 32bit版の上で32bit版EmEditorが動作しているものがあるのですが、帰宅しないと使えないので現時点では試せていません。）