にしし さん
直接の回答ではないのですが、当方の環境（Windows64bit、EmEditor64bit）では、１，２いずれの書き方でも停止せず、落ちもしませんでした。
ただし、１つ目の書き方では「/」を入力した時点で構文チェッカーウィンドウに以下のエラーメッセージが表示されていました。（参考画像）
2019070500: Exception: 2013092001: Exception: 2011041110: Exception: 2011041193: Exception: 2011041190: Exception: 20110411101: Exception: 20110411108: EAccessViolation: Access violation at address 00000000088C7E88 in module ‘css-html-validator-x64.dll’. Read of address 0000000000000078 Please contact us at [email protected] if you believe that you’ve found a bug or need assistance.
また、２つ目の書き方では
width: calc( ( 100% – 300px ) / );
を書いた時点で、以下のエラーメッセージが出ていました。（参考画像）
2019070500: Exception: 2013092001: Exception: 2011041110: Exception: 20110411111: Exception: 20110411112: Exception: 20110411119: Exception: 2006112701: StrStoreExW::getStringWithLoc(): end not in string, start is calc( ( 100% – 300px ), string is width: calc( ( 100% – 300px ), stringlength is 29 Please contact us at [email protected] if you believe that you’ve found a bug or need assistance.
エラーメッセージだけ見ると、css-html-validatorに問題がある、もしくはWindowsが64bitでEmEditorが32bitというところに原因があるのでは、と思いますが
いかがでしょうか。